Chicago là thành phố lớn thứ ba của Mỹ sau New York và Los Angeles. Chicago theo tiếng thổ ngữ của những bộ lạc da đỏ ở bang Illinois là Shikaakwa, có nghĩa là những cánh đồng tỏi tây. Thành phố này được mệnh danh là thành phố của gió (windy city) vào năm 1876 bởi tờ nhật báo Cincinatti. Sau đó, từ năm 1880, Thời báo New York đã dùng tên này và Windy City đã trở thành "nick name" của Chicago.
Được thành lập năm 1833 là thị xã ở biên giới Lãnh thổ Tây Bắc, Chicago phát triển thành một trong những thành phố hạng nhất của thế giới. Chicago là nơi của nhà chọc trời đầu tiên của thế giới, Tòa nhà Bảo hiểm Nhà cửa (Home Insurance Building), và ngày nay là trung tâm kiến trúc, tài chính, và văn hóa của miền Trung Tây. Nó là trung tâm vận tải của nước Mỹ, có nhiều đường xe lửa và đường xuyên bang nhất của thành phố nào trong nước. Chicago cũng đứng đầu về số hội chợ được đăng cai hàng năm. Thành phố đã nổi tiếng toàn thế giới lâu năm về tài chính, công nghệ, vận tải, và dân tộc. Các nhà chọc trời, món ăn, truyền thống chính trị, và đội thể thao của Chicago cũng nổi tiếng. Nó có nhiều tên hiệu, bao gồm "Thành phố thứ hai" (tiếng Anh: "Second City"), "Thành phố lắm gió" ("Windy City"), "Thành phố vai lớn" ("City of Big Shoulders"), và "Chi-town".
Các dân cư Chicago thường gắn với một trong nhiều hàng xóm của Chicago. Vào khoảng một phần ba của dân cư thành phố là người Mỹ gốc Âu, một phần ba là Mỹ gốc Phi, khoảng một phần tư là người Hispanic, và một phần 20 là Mỹ gốc Á, có một số người khác còn lại. Chicago được chia thành 77 khu chính thức. Chicago tạo ra GDP vùng đô thị là 390 tỷ USD và có quận kinh doanh trung tâm lớn thứ 2 Hoa Kỳ. Vụ hỏa hoạn lớn năm 1871 đã thiêu hủy phần lớn thành phố và Chicago đã phải thiết lập một dự án xây dựng lại khổng lồ. Năm 1885, tòa nhà chọc trời đầu tiên trên thế giới được dựng lên đã thống trị đường chân trời của Chicago. Đến nay nó vẫn là một trong những tòa nhà cao nhất thế giới và là hai tòa nhà cao nhất nước Mỹ.
Những khu vườn được thiết kế tuyệt đẹp dọc theo một đại lộ rợp bóng cây với một số tòa nhà đặc biệt nhất thế giới, Magnificent Mile nằm trên đại lộ Michigan tự hào có những nhà hàng, spa, khách sạn, bảo tàng và hàng trăm cửa hàng khác nhau. Năm nay, nhiều ngôi sao và nhà thiết kế nổi tiếng sẽ tham gia Magnificent Mile Shopping Festival lần đầu tiên diễn ra từ 26.8 đến 8.9. Không chỉ là quê hương của của món pizza, Chicago còn là nơi lưu giữ nhiều bí quyết ẩm thực trên thế giới. Đây là một trong sốt ít thành phố sở hữu cuốn sách ẩm thực trứ danh "Michelin Guide".
Đài phun nước Buckingham nằm trong công viên Grant, là một trong những đài phun nước lớn nhất thế giới và là điểm tham quan hấp dẫn trong thành phố, đặc biệt vào ban đêm khi âm nhạc và ánh sáng kết hợp khiến nó trở thành nơi trình diễn đẹp ngoạn mục.